발렌타인데이의 기원은 확실하지 않으나 고대 로마의 사제 발렌타인이 연예결혼을 엄격히 금지했던 서기 2백70년 2월14일 사랑하는 남녀를 도와주다가 이교도의 박해로 순직했던 것을 기리기 위해 시작된 것으로 전해온다. 그뒤 1477년 2월 14일 영국의 마거리 - 부르스라는 시골 처녀가 짝사랑하는 존 패스턴이란 젊은이에게 구애의 편지를 보낸것이 주효, 결혼에 골인한 이래 이날이 젊은이의 축제로 자리잡게 됐다. 즉 현대식 발렌타이데이의 시초는 영국 에서 시작된 것. 런던의 국립우편박물관에는 부르스양의 구애편지와 함께 많은 짝사랑 처녀들의 편지가 전시되어 있다. 히말라야 고산족들은 같은 수의 총각, 처녀들이 편을 갈라 동서쪽 나무에 숨는다. 어느 한 총각이 노래를 부르면 그노래에 답한 처녀가 짝지어 지게끔 되어있다. 동남아시아에서는 노래대신 공을 호감있는 처녀에게 던진다. 받고 안 받고는 자유지만 만약 그 공을 받아 들면 짝이 이루어진다. 우리나라에서는 단연 여성이 남성에게 쵸코렛을 선물하는 것이 유행이다. 물론 우리나라에도 발렌타이데이와 비슷한 사랑고백의식이 있었다. "탑돌이"라는 의식은 보름달 밤에 처녀들이 밤새워 탑을 도는데 세 번만 눈이 맞으면 결실을 맺는 날이었다. 삼국유사에 보면 금현이란 사나이가 이 탑돌이에서 사랑을 맺은 것으로 나와 있다. 세조때는 지금 파고다 공원인 원각사의 탑돌이가 너무 문란하다 하여 조정에서 문제가 되기도 했다. 이외 견우 직녀가 만나는 칠월칠석날, 총각이 처녀가 있는 집의 담을 넘어가는 풍속이 있어 머슴이 몽둥이를 들고 월담을 지켰다는 기록도 있다. 이렇듯 이날은 법적공휴일 아니고 특별한 형식이 있는것도 아니지만 세계의 수많은 남녀들은 하트형의 카드나 쵸코렛, 케익등의 선물로 사랑을 고백한다. 각 나라의 전통에 따라 독특한 문화로 정착되고 있다.